PEPTIDA

DEFINISI PEPTIDA

Peptida dan protein keduanya merupakan poliamida yang terdiri atas asam α-amino yang dihubungkan melalui gugus karboksil dan α-amino.

Dalam biokimia, ikatan amida disebut juga sebagai ikatan peptida. Resultan polimer yang telah diklasifikasikan sebagai peptida atau protein tidaklah tergambar dengan jelas, umumnya panjang rantai yang lebih dari 40 menggambarkan keberadaan protein, sedangkan istilah polipeptida dapat digunakan untuk menyebut semua rantai panjang tersebut. Meskipun terlihat serupa, peptida dan protein menampilkan berbagai macam fungsi biologis dan banyak fungsi fisiologis. Sebagai contoh, mereka berfungsi sebagai struktur molekul dalam jaringan, enzim, antibodi, sebagai neurotransmitter, dan bertindak sebagai hormon yang dapat mengontrol banyak proses fisiologis, mulai dari sekresi asam lambung dan metabolisme karbohidrat pertumbuhan itu sendiri. Aktivitas berbeda timbul akibat konsekuensi dari urutan asam amino dalam peptida atau protein (struktur primer), struktur tiga dimensi dari suatu molekul yang kemudian menjadi hasil dari urutan atau rangkaian ini (struktur sekunder dan struktur tersier), dan sifat khusus dari individu rantai samping yang terdapat pada suatu molekul. Banyak struktur yang telah mengalami modifikasi pada poliamida dasarnya, dan modifikasi tersebut dapat menyebabkan perubahan aktivitas biologisnya secara signifikan. Dimana L- amino acid memiliki fungsi sebagai pembentuk protein sedangkan D- amino acid memiliki fungsi sebagai materi pembungkus bakteri dan beberapa antibiotik.

KEGUNAAN PEPTIDE DALAM BIDANG FARMASI

Cycloserine

D-Cycloserine diproduksi oleh kultur Streptomyces orchidaceus. Cycloserine larut dalam air dan memiliki spektrum yang luas pada aktivitas antibakteri, terutama digunakan untuk aktivitas terhadap Mycobacterium tuberculosis. Bekerja sebagai analog struktural D-alanin yang menghambat penggabungan D-alanin ke dalam dinding sel bakteri. Karena dapat menghasilkan neurotoksisitas pada pasien, Cycloserine diberikan sebagai cadangan apabila infeksi resisten terhadap obat lini pertama.

Polymyxins

Polymyxins adalah kelompok antibiotik polipeptida siklik yang dihasilkan oleh spesies Bacillus. Polymyxins A-E diisolasi dari Bacillus polymyxa, meskipun polimyxin B dan polimyxin E terbukti merupakan campuran dari dua komponen (Colistin). Colistin diisolasi dari Bacillus colistinus kemudian ditemukan identik dengan polimyxin E. Polymyxin B dan colistin (polimiksin E) keduanya digunakan secara klinis. Peptida ini telah digunakan untuk pengobatan infeksi dengan bakteri Gram negative seperti Pseudomonas aeruginosa, tetapi sekarang jarang digunakan karena efek neurotoksik dan nefrotoksik.

Bacitracins

Bacitracin adalah campuran dari 9 peptida yang diproduksi oleh Bacillus subtilis, dengan komponen utama bacitracin A. Bacitracin aktif terhadap berbagai bakteri Gram-positif. Hal ini jarang digunakan secara sistemik karena beberapa komponen bacitracin yang nefrotoksik, tetapi zinc bacitracin merupakan komponen formulasi salep untuk aplikasi topical. Sebagian besar bacitracin yang diproduksi digunakan pada dosis subterapeutik sebagai aditif pakan ternak (untuk meningkatkan efisiensi pakan), dan pada dosis terapi untuk mengatasi berbagai gangguan pada unggas dan hewan.

Insulin

·      Salah satu fungsi biologis tang terdapat di dalam tubuh, insulin merupkan hormon alami yang dikeluarkan oleh pankreas dan dihasilkan dari peptida. Peptida merupakan kumpulan dari asam amino di dalam tubuh.

·      Insulin dibutuhkan oleh sel tubuh untuk mengubah dan menggunakan glukosa darah (gula darah). Dari glukosa diubah menjadi energi yang dibutuhkan untuk menjalankan fungsinya.

·      insulin ini dapat diproduksi dari penkreas sapi dengan cara proses DNA rekombinan sehingga dapat secara masaal dibutuhkan

Gelatin

·      Gelatin adalah suatu polipeptida larut berasal dari kolagen, yang merupakan konstituen utama dari kulit,tulang, dan jaringan ikat binatang.

·      Gelatin diperoleh melalui hidrolisis parsial dari kolagen. Ketika kolagen diperlakukan dengan asam  atau basa dan diikuti dengan penas, struktur fibrosa kolagen dipecah irreversibel menghasilkan gelatin (Zhou dan regenstein, 2004, 2005).

·      Gelatin merupakan salah satu bahan yang paling banyak digunakan dalam farmasi dan industri makanan.

Anti kerut

·      Selain vit C yang sering digunakan sebagai anti kerut, peptida pun bisa digunakan sebagai anti kerut.

·      Tembaga-Glisil-L-Histidil-L-Lisin (Cu-GHK) adalah salah satu peptida yang mampu memberikan efek antikerut dan menghidrasi kulit.

·      Karena kemampuan hidrasinya, peptida Cu-GHK juga mampu memberi efek peningkat

daya penetrasi Vit C dalam sediaan serum antikerut

Obat demam berdarah

·      Demam berdarah (dengue) merupakan penyakit yang disebabkan oleh virus dengue (DENV), suatu flavivirus yang terselubung oleh envelope.

·      Infeksi DENV dimulai dengan inisiasi proses fusi antara envelope virus dengan membran sel host, transfer materi genetik ke dalam sel target yang diikuti dengan replikasi serta pembentukan virus baru.

·      Maka dari itu dirancang peptida siklis disulfida yang dapat mengganggu perubahan konformasi yang terjadi dan menginhibisi proses fusi\

SIFAT PEPTIDA

Sifat peptida ditentukan oleh gugus –NH2, gugus –COOH, dan gugus R. Sifat asam dan basa ditentukan oleh gugus –COOH dan –NH2, namun pada peptida rantai panjang, gugus –COOH dan –NH2 tidak lagi berpengaruh. Suatu peptida juga mempunyai titik isoelektrik seperti pada asam amino.

Ikatan peptida yang terjadi dari dua residu asam amino menunjukkan kemantapan resonansi yang tinggi; ikatan C – N akan mempunyai sifat ikatan rangkap sebesar 40 %, dan ikatan rangkap C = O mempunyai sifat ikatan tunggal sebesar 40 %. Akibatnya, gugus amino (- NH -) dalam ikatan peptida tersebut tidak mengalami ionisasi, juga ikatan C – N dalam peptida tidak mengalami rotasi dengan bebas. Hal ini merupakan faktor penting  dalam menentukan struktur tiga dimensi dan sifat rantai polipeptida dari protein.

Sifat asam basa peptida ditentukan oleh gugus ujungnya, NH2 dan – COOH serta gugus R yang berionisasi. Pada peptida dengan rantai panjang, sifat asam basa dari gugus ujung berkurang artinya karena jumlah gugus R yang banyak dan berionisasi.

STRUKTUR DAN TATANAMA PEPTIDA

1. Struktur

Peptida terbentuk ketika gugus karboksil (carboxyl group ) dari suatu asam amino bereaksi dengan gugus amin ( amine group ) dari asam amino lain. Reaksi ini menyebabkan pelepasan 1 molekul air (H2O) tiap pembentukan 1 ikatan peptida.  Reaksi pembentukan peptida ini dikenal dengan reaksi kondensasi. Karena reaksi pembentukan peptida membebaskan 1 molekul air, maka jumlah asam amino penyusun polipeptida disebut residu.

Peptida merupakan hasil polimerisasi dari asam amino, sehingga struktur peptida terdiri dari dua atau lebih asam amino. Peptida yang terdiri dari dua molekul asam amino disebut dipeptida, bila terdiri dari 3, 4,5 dan 6 asam amino disebut tripeptida, tentra peptida, penta peptida, dan heksa peptida. Untuk peptida yang terdiri dari banyak asam amino disebut polipeptida.

2. Tata Nama

Nama peptida diberikan berdasarkan jenis asam amino yang membentuknya.  Asam amino yang gugus karboksilnya bereaksi dengan gugus –NH2 diberi akhiran -il pada namanya, sedangkan urutan penamaan didasarkan pada urutan asam amino, dimulai dari asam amino yang masih mempunyai gugus –NH2 (disebut N terminal).

Dalam penulisan struktur peptida, gugus NH2 bebas selalu terletak di sebelah kiri yang disebut dengan ujung N  dan gugus COOH bebas selalu terletak di sebelah kanan yang disebut ujung C . Asam amino  yang mengandung ujung –N disebut asam amino terminal –N dan asam amino yang mengandung ujung –C disebut asam amino terminal –C.  Rantai peptida biasa disebut “backbone” sedangkan gugus R biasa disebut gugus samping.

Struktur peptida semuanya sering disingkat dengan menggabung simbol tiga huruf dari singkatan nama asam amino tertentu yang urutannya sesuai dengan urutan asam amino penyusun peptida tersebut

3. Ikatan peptida

          Dua molekul asam amino dapat saling berikatan membentuk ikatan kovalen melalui suatu ikatan amida yang disebut dengan ikatan peptida. Ikatan peptida merupakan ikatan yang terbentuk ketika atom karbon pada gugus karboksil suatu molekul berbagi elektron dengan atom nitrogen pada gugus amina molekul lainnya.

Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kondensasi, hal ini ditandai dengan lepasnya molekul air ketika reaksi berlangsung. Hasil dari ikatan ini merupakan ikatan CO-NH, dan menghasilkan molekul yang disebut amida. Ikatan peptida ini dapat menyerap panjang gelombang 190-230 nm.

Ikatan peptida dapat dirusak atau diputus dengan melakukan hidrolisis. Ikatan peptida terbentuk dari protein yang mempunyai kecenderungan untuk putus secara spontan ketika terdapat air. Dari hasil pemutusan tersebut, dilepaskan energi sebesar 10 kJ/mol. Namun, proses pemutusan terjadi sangat lambat. Pada umumnya, organisme menggunakan enzim untuk membantu proses pemutusan atau pembentukan ikatan peptida untuk mempercepat reaksi.

Hidrolisis ikatan peptida yang dilakukan dengan pemanasan polipeptida dalam suasana asam atau dengan basa kuat (konsentrasi tinggi). Sehingga dihasilkan asam amino dalam bentuk bebas. Hidrolisa ikatan peptida dengan cara ini merupakan langkah penting untuk menentukan komposisi asam amino dalam sebuah protein dan sekaligus dapat menetapkan urutan asam amino pembentuk protein tersebut.

DAFTAR PUSTAKA

Dewick, Paul M. 2002. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 2^nd edition. England: John Wiley&Sons Ltd.

Girindra, A. 1986. Biokimia 1. Gramedia. Jakarta.

Masalah :

1.      Menurut anda apakah pengertian dari peptida?

2.      Fungsi peptida dalam tubuh manusia?

3.      Apakah semua asam amino memiliki peptida ?